陶渊明一生真正做官，其实就是在桓玄、刘裕、刘敬宣的幕府做幕僚，以及做彭泽令，差不多有十年光景。这期间正是朝代更替的乱世，先是桓玄自立为皇帝，后是刘裕彻底推翻了东晋，建立宋朝。陶渊明最后辞掉彭泽令，从此不论谁礼请他出山做官，他都毫不犹豫地拒绝了。
为什么会这样决绝？有一个在中国几乎家喻户晓的故事，说是陶渊明在做县令的时候，郡里派了一个督邮到县里视察工作，办公室的人交代陶渊明必须束带拜见督邮，陶渊明一听，就甩下一句：“吾不能为五斗米折腰。”就扔下官帽辞职了。这个场景，感动了中国人一千多年，对于长期受官僚欺负的中国人而言，实在是既痛快又解气又浪漫，但经不起推敲，因为在彭泽令之前，陶渊明已经做过几次官。如果仅仅因为官场的礼仪让他难以忍受而不再做官，那么，他早在二十多岁第一次做小官时就该彻底辞职了。
于是，又有另一种说法，陶渊明的“不为五斗米折腰”，是在辞江州祭酒时候说的。为什么要说这句话呢？因为当时的江州刺史王凝之，信的是“五斗米道”。陶渊明对于正宗的佛教都抱着游离的态度，对于这类教派当然更不以为然，不愿意在一个信这种教派的领导下做事。这种说法好像有一点点的道理，但也只是一种猜测。
不管怎么样，辞掉彭泽令之后，陶渊明对于仕途，是彻底死了心，不论有什么机会，他都不曾动过心，从此坚决地按照自己的意愿过着自己的生活。据梁代萧统写的《陶渊明传》，元嘉三年，也就是陶渊明去世的前一年，江州刺史檀道济带着米和肉去看望贫困中的陶渊明，看到陶渊明饿得不成样子，就感叹说：“贤者处世，天下无道则隐，有道则至。今子生文明之世，奈何自苦如此？”
檀道济的意思是：聪明人遇到世道好的时候就做官，世道不好的时候就退隐；现在的天下，是从未有过的盛世，先生何必这样自己和自己过不去？陶渊明淡淡回答：“潜也何敢望贤，志不及也。”大意是说：我陶潜哪里敢和那些聪明人比啊，我实在是没有能力做官啊。
这个回答很简单，也很谦虚。但在我看来，却是陶渊明辞官的真正原因。陶渊明的痛苦，在于他天性不喜欢官场的套路，却不幸生在一个除了做官好像没有什么出路的时代。这个回答也把陶渊明和中国历史上一大批假隐士区别开来了。“无道则隐，有道则至”的说法，使得一些士大夫把“隐”当作一种政治资本。姜太公钓鱼，他的志趣并不在钓鱼本身，而是等待着能够理解他的君王出现，请他去发挥自己的治国才能。翻看中国历史，这样的隐士，比比皆是，并延展开去，造成一种很虚伪的社会风气。