陶渊明的隐，是他真正喜欢这种生活。在一个与自己的内心格格不入的时代，陶渊明退隐到自己的世界里。在那个世界里，他透过喝酒这样一种很世俗的日常行为，找到了一个让自己提升和安静的出口。他为自己写了一篇传记，叫作《五柳先生传》：
先生不知何许人也，亦不详其姓字。宅边有五柳树，因以为号焉。闲静少言，不慕荣利。好读书，不求甚解；每有会意，便欣然忘食。性嗜酒，家贫不能常得。亲旧知其如此，或置酒而招之。造饮辄尽，期在必醉；既醉而退，曾不吝情去留。环堵萧然，不蔽风日，短褐穿结，箪瓢屡空，晏如也。常著文章自娱，颇示己志。忘怀得失，以此自终。
赞曰：黔娄之妻有言：“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。”其言兹若人之俦乎？衔觞赋诗，以乐其志，无怀氏之民欤？葛天氏之民欤？
这应该是他自己生活的真实写照。陶渊明如果活在今天，大约是嬉皮士一类的人，追求个人自由，不受社会主流的左右。独来独往，自得其乐。陶渊明做彭泽令的时候，命令县里的公田都种秣谷，因为秣谷可以酿酒。他妻子觉得这个太过分了，坚持一顷五十亩种秣，五十亩种粳。晚年的时候，颜延之有一次路过他家，送给他两万钱。他拿到后就让儿子送到酒家那里去，全部存着买酒喝。
魏晋时代饮酒风气很盛，比如嵇康、阮籍等竹林七贤，喝得惊天动地。陶渊明的喝酒，和他们不太一样。他们是聚在一起喝，即使一个人喝的时候，也像行为艺术。陶渊明一生，大部分时候，是独饮。即使和别人一起喝，也好像是独饮。他有时请大家来自己家里喝酒，他自己先喝醉了，就说：“我醉欲眠，卿可去。”大意是：我醉了，先睡了，你们喝完自己走人。这句话里有人情的亲切随和，又有一点孤独。
又传说他有一张无弦琴。他喝酒的时候，常常抚这张琴，觉得如果明白音乐的趣味，不需要弹出声音来。他为人随和而不失原则。檀道济送他米和肉，他退回去了，因为他和檀道济不熟悉。颜延之给他钱，他收了，还全部拿去买酒了，因为颜延之是他朋友。刺史王弘邀请陶渊明去州府，陶渊明没有去。王弘亲自去陶渊明家里拜访，陶渊明以身体不好为由拒绝出来相见。
王弘反而更敬重陶渊明。有一次知道陶渊明要去庐山，就请庞通之半道拦下了他。王弘终于见到陶渊明，又请他去州府。陶渊明坐在自己的篮舆中，让儿子和门生抬着，不坐官府的轿子，一路上和王弘说说笑笑。
另有一个传说，叫虎溪三笑。当时的高僧慧远大师在庐山修行，以虎溪为界，送客只送到虎溪桥为止。但有一天，陶渊明和道士陆修静到访，三个人聊得非常投缘，送客的时候还依依不舍，谈兴正浓，不知不觉过了虎溪桥。三人相视大笑。后人还写对联：
桥跨虎溪，三教三源流，三人三笑语；
莲开僧舍，一花一世界，一叶一如来。
还有许多画，记录这次传说中的美好相会，儒（陶渊明）、道（陆修静）、佛（慧远）的美好相会，“象征着三位无忧无虑的智者的欢乐，象征着在幽默感中团结一致的三个宗教的代表人物的欢乐”。（林语堂）
虎溪三笑不过是一个虚构的故事，只是说明了中国人对于儒、释、道合流的一种想象。事实上，陶渊明并非纯然的儒家，当然也不是道家，更不是佛家，但毫无疑问，儒、释、道的思想资源，都被他运用到自己的实际生活里，他个性化的思想，显现了某种程度上儒、释、道的合流。陶渊明用他一生的生活实践，构建了自己的一套人生哲学，但我们可以从他的哲学里，听到儒、释、道的回响。