吉田兼好的人生态度，是陶渊明“纵浪大化中”的一个注解。陶渊明、吉田兼好、悉达多是同一类人，他们都看透了这个世界。看透世界之后，他们不愿意把自己交给某种教条，也不愿意把自己交给某种体制，他们不愿意受世俗的束缚，而是把自己交给了自然，交给了宇宙，交给了不可知。然后，自己承担自己的生命，自己享受自己的生命。
陶渊明生于东晋哀帝兴宁三年乙丑，也就是公元365年（也有一种说法是东晋穆帝永和八年，也就是公元352年）。他一生大部分时间，住在江西庐山附近的浔阳，也就是现在的九江。西晋灭亡之后，中国南北分裂，南方的东晋建都在建康（今南京），而荆州、浔阳一带成为南方政权重要的军事基地。又因慧远大师在庐山结社修行，浔阳一带也成为文人聚集的地方。
陶渊明的曾祖父陶侃不是一般人，今天我们翻开任何一本中国历史，只要写到东晋，一定会有陶侃的名字。陶侃的父亲陶丹是三国时候的吴国人，凭着军功做到扬武将军。西晋灭了吴，一下子使得陶丹成为亡国的平民。陶侃的童年时代非常贫困，但他和他母亲发愤要振兴家族。
《世说新语》里有陶侃和他母亲的故事，很励志。有一次同郡一位有身份的人要住在陶侃家里。那时正好是冬季，很冷。陶家穷得连吃饭的米和取暖的柴火都没有。陶侃的母亲剪掉了自己的头发，卖掉后换来几十斗米，又砍掉家里的柱子当柴烧，好好招待了那个有身份的人，弄得人家感动得要流泪。第二天陶侃送他上路的时候，他对陶侃说：“你放心回家吧，我到了洛阳一定帮你宣传宣传。”
陶侃的机缘来自西晋的灭亡。西晋灭亡之后，北方的贵族逃亡江南，以南京为首都建立东晋，在这个过程里，陶侃脱颖而出，成为东晋政权的开国功臣，被封为长沙公。但是，魏晋南北朝时代，讲究门第。陶侃虽然权力很大，由于不是贵族，仍然受人歧视。他死后，他的几个儿子又为争夺爵位自相残杀。庾亮立即取代了陶侃的位置。
到陶渊明的祖父辈，陶家已经衰败。到他父亲辈，已经沦为贫苦人家。陶渊明的外祖父孟嘉，是当时很有名望的名士，一生可以做大官却不愿意做大官。陶侃的进取，孟嘉的逍遥，在陶渊明身上好像都有传承。陶渊明在好几篇诗文里，提到从小就贫寒，运气很差，为了生计东奔西走。但同时，陶渊明从小受的还是儒家的教育，有着一番志向，要报效国家。《拟古》里说：“少时壮且厉，抚剑独行游。” 又在《读〈山海经〉》里说：“刑天舞干戚，猛志固常在。”
他一生的矛盾就是仕和隐，用现在的话来说，就是要不要当官。为什么会有这样一个矛盾呢？因为在陶渊明那个年代，做官是知识分子实现理想、获得社会功名的唯一途径，但陶渊明的个性以及他对于生活的理想，和现实的官场完全抵牾，这使得他常常犹豫、摇摆、挣扎。他从二十岁开始，大约做过一些低级的官职。但真正意义上的做官，应该是在二十九岁那年，做了江州的祭酒。
江州祭酒是一个什么样的官呢？据《宋书·百官志下》记载：“晋成帝咸康中，江州又有别驾祭酒，居僚职之上。”又载：“州祭酒分掌诸曹，兵、贼、仓、户、水、铠，扬州无祭酒，主簿治事。”这个官职好像是刺史的助理，帮助刺史协调各个部门之间的工作。不是一个闲职，而是一个非常关键的职位。著名书法家王羲之在任江州刺史的时候，设置了这么一个职位。他的儿子王凝之当江州刺史的时候，邀请陶渊明做祭酒。
但陶渊明做了不到一年，就“不堪吏职”，不能适应官场的生活，自己辞职了。那个时代推崇名士，陶渊明的辞官反而提升了他的名望，所以，州里又邀请他去做主簿。但陶渊明想了想，还是谢绝了。一直到三十四岁那一年，又再次当官，进了桓玄幕府。在桓玄的幕府，差不多六七年，却遇到剧烈的权斗。桓玄篡夺了东晋的皇位，自己当了皇帝，国号为楚。陶渊明因为母亲去世，在桓玄自立皇帝的时候正好奔丧在家。
不久，刘裕平定了桓玄的篡位（刘裕恢复了东晋，但没过多少年，也就是公元420年，他逼迫晋恭帝禅让，自己当了皇帝，国号为宋。公元421年，刘裕派人杀了已经禅让帝位的晋恭帝）。陶渊明又在刘裕的幕府里做了一段时间的参军。很快又转任建威将军刘敬宣的幕府。不久，又担任了彭泽县令，只做了八十多天，就辞了职，留下一篇不朽的《归去来兮辞》。从此，回到浔阳，过着边种田边读书的田园生活，一直到公元427年去世，再也没有出去当过官。