在与梅兰芳垫戏、配老戏方面：民国四年二月二十一日，吉祥园双庆社日戏，高庆奎在倒第三配演姜妙香《黄鹤楼》的孔明，大轴梅兰芳、孟小如的《汾河湾》。
三月二十一日吉祥园日场，梅兰芳大轴《玉堂春》，高庆奎配演红袍潘必正。
民国五年一月二十三日，吉祥园日戏，高庆奎在倒第二配演王凤卿《定军山》的孔明，大轴梅兰芳的《春香闹学》。
民国六年九月十四日，吉祥园日戏，高庆奎在倒第七（开场第一出）唱《借赵云》，大轴梅兰芳《五花洞》。
十月五日吉祥园日戏，高庆奎与裘桂仙在倒第六（开场第二出）唱《碰碑》，大轴梅兰芳《风筝误》。
十月十四日吉祥园日戏，高庆奎在倒第七（开场第二出）唱《斩黄袍》，大轴梅兰芳与陈德霖、王凤卿合演《雁门关》，在压轴还带一出《黛玉葬花》。
经过这几年的考验，派什么唱什么，先后、主配都可以。
俞振庭对高庆奎非常满意，于是一方面请梅兰芳在新戏里带上高庆奎，一方面自己要把他捧成角儿了。
梅兰芳的新戏里，原排就有高庆奎的是：《邓霞姑》里的邓彬，《天女散花》里的文殊和《红线盗盒》里的薛高。
《孽海波澜》里的彭翼仲，原由刘景然饰演，刘死后，由高接活儿。
《一缕麻》里的林太守，《木兰从军》的花弧，《童女斩蛇》里的李诞，原排都是贾洪林饰演，贾死以后，这三个活儿也由高庆奎担任了。
俞振庭进一步要求梅兰芳让高庆奎大轴唱一回《辕门斩子》，前面由梅兰芳唱《穆柯寨》、《枪挑穆天王》，梅兰芳也照办了，他们两个人对于高庆奎，可称捧足输赢。
民国五年（1916）冬，朱幼芬组织了一个桐馨社，经常在第一舞台演出，网罗名角很多，杨小楼挂头牌，梅兰芳二牌，把高庆奎也约去。
高在桐馨社的戏码，慢慢脱离配角，而单独演一出正戏了。
所贴的戏码有《搜孤救孤》、《镇澶州》、《卖马》、《奇冤报》、《上天台》、《梅龙镇》、《华容道》、《翠屏山》、《武家坡》、《碰碑》、《定军山》、《伐东吴》、《黄金台》、《闹府》、《南天门》、《醉写》、《捉放曹》等。
民国六年七八月之际，梅兰芳脱离桐馨社，又回到双庆社。
民国七年（1918）出外回来以后，五月搭裕群社挂头牌，这个班里也有高庆奎（他同时还跨着桐馨社和同庆社两个班）在裕群社里，他唱的正戏有《洪羊洞》、《骂曹》、《失街亭》、《五丈原》。
民国八年（1919）一月，姚佩兰、王毓楼组织喜群社在新明大戏院经常演出，梅兰芳头牌，余叔岩、王凤卿轮演二牌，这个班高庆奎也在内，演过的正戏有《战长沙》、《刺巴杰》、《乌龙院》、《辕门斩子》、《落马湖》、《进蛮诗》、《浣纱记》等。
综观他这些戏目里，老生戏有褶子、靠把、衰派和刘派的戏，并且兼演红生、武生，他戏路的宽泛，就可见一斑了。