杨小楼对高庆奎也很提拔，在民国七年四月，他与尚小云排演《楚汉争》的时候，安排高庆奎饰韩信。民国八年十月，在中兴社，杨小楼唱《长坂坡》，让他饰刘备，这都是重要配角，来培养高的声势。在唱完《楚汉争》不久，杨小楼新排头本《宏碧缘》，四月二十日初公演，杨小楼饰骆宏勋，贾璧云饰花碧莲，钱金福饰余千，王长林饰胡理，李连仲饰鲍赐安，特烦高庆奎反串老旦，扮演骆母，使他与这些老角耆宿们相排并列，那年高庆奎才二十九岁。杨小楼这一手，可以说完全捧人，因为他班中有龚云甫，不是派不出人来，而把龚与尚小云合作，派一出《母女会》，具见杨小楼的苦心。
到了民国九年（1920）九月，俞振庭看高庆奎历练得火候差不多了，就让他辞掉别的班，而在双庆社捧他挂头牌，尚小云挂二牌。九月二十四日三庆夜戏，高庆奎大轴《斩黄袍》，尚小云倒第二演《审头刺汤》。十月十二日三庆夜戏，高庆奎大轴《奇冤报》，尚小云压轴《玉堂春》。十月十八日三庆夜戏，高庆奎大轴《卖马》，尚小云压轴《思凡》。十月三十一日三庆夜戏，俞振庭耍了一下噱头，高庆奎在倒第四反串《草桥关》，大轴反串《钓金龟》。民国十年（1921）二月十四日吉祥园日戏，高庆奎大轴《失街亭》，压轴尚小云《醉酒》。三月六日三庆夜戏，高庆奎、尚小云大轴合演《牧羊卷》，三月十九日三庆园夜戏，高庆奎与郝寿臣、范宝亭大轴合演《胭粉计》。经过这么半年的头牌生活，高庆奎认为声势已够，基础已稳，自己也有相当信心，四月起，就自己挑班了。
从民国二年（1913）起，到民国十年（1921）止，由搭班、唱边配、演二路，到能唱正戏，以至于挂头牌，自己组班，其中固然有俞振庭、梅兰芳、杨小楼的提拔，但是主要还是高庆奎本人有坚忍不拔的毅力，循序以进的耐心，适应环境，虚心做人，才实至名归，而走上成功之路。
四、挑班的阵容
高庆奎从民国十年（1921）起挑班，班名庆兴社，民国十三年（1924）改名玉华社，民国十七年（1928）更名庆盛社，这个社名用得最久，一直到他民国二十五年（1936）辍演为止，都是用庆盛社。演出的地点，他以北平前门外鲜鱼口的华乐园为大本营，不论日戏、夜戏，都是在那里演出。十五年来，和他搭配的演员，按时间的先后，各行演员，有如下列：
二牌旦角：程砚秋、黄润卿、朱琴心、小翠花、韩世昌、王幼卿、徐碧云、关丽卿、黄桂秋、李慧琴。
三牌武生：周瑞安、沈华轩、茹富兰、小振庭（孙毓堃）、赵鸿林、俞赞庭、尚和玉、裴云亭、高盛麟。