轻经大连湾，登岸逛街市，慨然曰：“此横滨缩影也。华人聚居者约有七万，诉讼皆听于日人，并会审公堂而无之，关东州不能设一中国学校，又不能派一官吏，并不能如在外国置一领事。吁，深可痛也。”夜搭南满车北向行。
撰《刊哀思录所感》成，寄沪附印，卷终。
19日，到达大连。这是1914年之后隔了9年再度踏上东北国土。而在这9年中，中日之间发生了“二十一条”要求(1915年)、“郑家屯事件”(1916年)、“中日共同防敌军事协定”(1918年)、“出兵西伯利亚”(1918年)等事件，日本势力在东北伸展的情况，已经和9年前大不相同。
日本租借地的大连市，已经不像中国的地方，而成为同是港口都市的日本横滨之缩影，使人感到这就是日本的领土。在大连居住的中国人约有7万，诉讼裁判权完全由日本人掌握，连会审公堂都没有设置。在所谓“关东州”地区，虽然是中国的领土，却不能派一个中国官吏，甚至不能如在外国那样设置一个领事，而且也没有一个教育中国人子弟的中国学校，实在是可悲的现象。
在到达大连的这一天，蒋介石为编集《哀思录》而撰成《所感》一文，寄往上海附印于卷后。《哀思录》是集王太夫人之丧来自各方面的哀挽文字，由同志叶楚伧代为编辑的纪念集。
附《哀思录所感》原文
哀思录，是中正生平所最哀痛而不能忘者之一种纪念，非世俗之光前裕后。生荣死哀，以亲丧为荣，如旧社会之所谓荣哀录者可比也。曾忆中正十二之年，先妣命中正出就外傅时，中正依恋啼泣，至不堪言状，一如远离膝下，为人生唯一之痛苦者。当时童稚梦梦，但觉寸心如割之不能忍，而不知慈母之心究作如何感想也。至今母丧告毕，制服将阕而未阕之前一日，以命令与时势所迫，不能不舍墓庐而远行，守制未终，殊为私心之难安而不能忍者也。从此，道途日远，何时复得回乡扫墓，顾前思后，悲戚无异于二十年前初就外傅之日。余性顽陋，且习于安易，曾不愿远离乡国，茹苦耐劳，以苏武、班超自期者。而对于友爱同志，公义私情更不能漠然忘怀，时作杨柳依依之念。及见经、纬两儿来沪远送，此心怦怦，益难恝置，乃知父母爱子之切尤甚于孺子之慕其亲者。回想先慈当时不忍舍中正外读而生离，与其易箦之际，不忍死别儿孙之悲惨神色，尤令为子者抱终身无穷之痛也。今既舍墓庐而远行数万里之外，而于先慈遗训中之学校墓庐，及可留为后人之纪念者三事，不能一一遵行，以毕先慈平生之志。乃于起程之日，特托吾同志楚耸先生搜集先慈丧葬中之文字，辑为一编，名曰“哀思录”。赠送亲旧，以志不忘。是亦中正离国远行之一纪念品云耳。
薄暮，抵长春。
自辽奉至此，一路所见闻皆范围于日本之势力，不啻入其国境也。
蒋介石一行人由大连到达长春，沿途从车窗所见所闻，重新得到这里的一切都在日本势力范围之下的印象。
逾兴安岭站。午正，由海拉尔站开车，而望江站、而克拉洪德、而尺千站、而扎来诺拉，三时五十分至满洲里，即中俄两国分界处。居民约仅千家，华俄混杂，凡火车过此必经一度检查，并换车辆。代表来站招待，陪同视察国境。其境界为一长塍，各无封人掌守，出入任自由。约四十分时，至孟邱夫斯克也，复上火车。
火车经过哈尔滨之后，于25日越过满洲里国境，继之奔驰在西伯利亚的大地上。
上午至赤塔，一路山明水媚，森林郁苍。
想不到西伯利亚而亦有此异境耶!
俄代表趋站候迓。午后三时复起程。
蒋介石一路观察景物，感慨万千!
上午，至上乌金斯克。综观形势，山河错列，南眄蒙古，不尽感觑。十时零，由此开车，下午二时，未至姆伊叔滑也时，已望见贝加尔湖，风涛如海，茫无涯畔，蔚为巨观。三时后，经汤――会，行李受检查。五时，至姆尔禄附近，即见山巅白雪。七时十分，至司留强恨克。九时，达贝加尔湖站，乃湖之西一小村落边。十一时，至伊尔库次克，已入梦乡矣。
蒋介石在途中每天都写日记，记下沿途的站名与风光。
上午过土龙。下午一时至乌金斯克，乃一大站也。五时，至塔骇铁。九时至伊拉恨斯克，与莫斯科来车相遇于此。
此日记记下了四个火车站名，到站的时间亦记得很准。
拂晓，至搿拉斯洛也尔斯克。十一时，阿勤斯克。十二时，朴霍笃路。(午后)三时前，至也令斯基。五时后，也――也，六时半，至大伊搿，即抚姆斯克转车处。自过阿勤斯克站后，道路房仓较为整齐，颇有西欧气象，比西伯利亚进步矣。
火车横断西伯利亚进入苏联的东欧地面，“颇有西欧气象”，与西伯利亚相比，实为“进步矣”，这便是蒋氏之慨然之谈。
上午至白腊平斯基。昨夜半已过洛屋――尼壳拉斯克也，惜未觇其形势。十一时至揩恨有。午正，太太鲁斯克也。三时半，至屋姆斯克，过屋琶河。六时半，至托拉盖近恨斯克也。经赤塔后，改用莫斯科钟点，较中国近三小时。
到站时间、每站名字，一一记来，连莫斯科钟点与中国的时间差也不放过。
晨，过淡孟痕站。九时，客姆渭写路弗。(午后)一时，至爱客推令泊路吾，为由亚洲至欧境第一大站，其地在乌拉尔山之东。六时，至写利也站，及至败路明，已夜深矣。
亚洲至欧境的第一大站爱客推令泊路吾的准确位置都记于笔端，真可谓军事上的干材。
“爱客推令泊路吾”，当为“阿克纠宾斯党”。它地处乌拉尔山脉之东，乌拉尔河支流伊列克河左岸。
晨六时半，至排利庆路。八时，也路。九时半，辞伊福客。午十二时半，至维亚得客，天大雨。二时半，至壳滩鲁利丘路。六时半，写写路。深夜一时，过步意，为伏罗街代之径路也。
离苏联首都莫斯科迫近，每遇站名都一一记下，到站的时间亦不遗漏。
蒋氏一路所记，与瞿秋白两年前写的《饿乡纪程――新俄国游记》相比，实在是大杀风景！瞿所记“凡路程中的见闻经过、具体事实，以及心程中的变迁起伏、思想理论都总叙总束于此（以体裁而论为随感录）。”（瞿秋白《饿乡纪程》跋）蒋这时的日记纯属“流水账”！毫无意味。
晨六时后过一小站，十时至阿林柯伦独拉夫站，十一时半至新路加也福站。其他风景市廛皆呈欧化，若已至莫斯克者。午后一时到达苏俄京城莫斯科。外交部派员欢迎，导诣宾馆。途遇社会党群众运动，集团约二十二万人，旌旗飞舞，观者塞道，我等坐车上耸瞻，初至其地，而恰逢此纪念大会，无比忭跃。
火车于8月16日启程以来的第18天――9月2日下午1时到达莫斯科。
在莫斯科车站，有苏联外交官员来迎。当前往宾馆的途中，碰到据称22万人挥舞着红旗和标语的游行队伍。
闻俄国革命党首领苏维埃共和国之创造者列宁，积劳成疾，不能谒晤，深致感咨。下午，往见东方部长。晚致国民党上海支部办事处，报告经过情形。
3日听说列宁有病，不能见面。列宁于这一年的3月9日第三度脑溢血症发作，因而病倒。在莫斯科郊外的哥尔克村静养。当蒋介石到达莫斯科时，他的病体恢复到勉强可以扶杖行动的程度，但终于不能回到第一线活动，而于翌年(1924年)1月21日不幸逝世。
上午，往见**秘书长罗素达克，听谈革命史况，约两小时余。其革命成功之点有三：一、工人和革命之必要；二、农人要求共产；三、准俄国一百五十民族自治组成联邦制。而其缺点亦有云：一、工厂充公后无人管理；二、小工厂尽归国有，集中主义过甚；三、利益分配困难。又言现在建设情形：一、儿童教育严密；二、工人皆受军队教育；三、小工厂租给私人。云云。下午，见远东局长胡定斯基。晚，观剧于前皇家戏园。是园建筑伟大，约容六千人，正厅座价每位需五金圆。因叹莫斯科生活程度之高。
7日上午蒋介石拜访苏联**中央委员会，和政治局秘书罗素达克会晤，听他说明俄国革命经过及建党情况，约两个多小时。
同罗素达克见面后，蒋介石在笔记中记录下了当时俄国革命原因、现状及在国家建设方面的几种显著现象。其内容与蒋介石这天的日记所记大体相同。蒋介石对苏联革命的原因，后来作这样的评述：“1917年以前的俄国，正是在沙皇暴政统治之下。那时‘农奴制’的盛行，以及举世闻名的‘秘密警察’的高度压制，早就使‘俄罗斯成了多种民族的监狱’。只要从这一句民怨沸腾的话里，就不难体会出人民对沙皇的一种‘时日曷丧’的痛恨，又是到了怎样的一种程度。因此，单是这种沙皇暴政，就已经给予了俄苏从事暴动，诡称革命、勃然兴起最有利的一个时代背景。”〔蒋介石《**抗俄基本论》(1952年10月)〕
蒋介石对俄国革命爆发的客观原因说得不错，但一个“诡”字，鲜明地表明其已先入为主了。
上午，往访党部之东方局长胡定康。下午，访陆军部次长司克亮斯克，讨研中国现势。又会参谋总长加密热夫。
胡定康即共产国际远东局书记胡定斯基。走访苏联党、军领导人，了解国际形势，讨研中国现势，使蒋介石大开眼界。
往访教练总督彼得禄夫斯克，知俄**队组织之内容。每团部由党部派一政治委员常住，参与主要任务，命令经其署名方能生效。党员之为将领及士兵者，皆组有团体，在其团部活动为主干，凡遇有困难勤务，必由其党首负责躬先。
考察红军及军队中的**组织，也是此行的重要任务。
苏联的军队组织特别引人注意的是每一团部由**派一政治委员常驻部队中。政治委员当然要参与军中主要任务，而且还具有非经其署名则命令不能生效的体制。加以党员之为军官或士兵者，皆组有党团，在部队中从事政治活动，并为其骨干。
蒋介石赞成苏联红军的党代表制度，认为可供借鉴，后来黄埔军校和国民党军队皆仿效之。
在宾馆拟代表团意见书。
意见书凡八千二百余言，说明中俄国共两党互助关系。甲、绪论，乙、军事计划书，丙、宣传，丁、结论。
下午，为陆军学校毕业生游行纪念，自加利宁(时任议长)以下陆军各要人皆有演说。前往参观，并与王允恭偕游zpam教堂(俄国第一大教堂)。
加利宁即苏维埃主席团主席加里宁。为军校毕业生游行纪念演说，此举给蒋介石留下了深刻印象，启发颇大，后来他任黄埔军校校长职务时，每有纪念便行演说，形成贯例，对培养军事人材、鼓舞军队士气大有好处。
视察步兵第一四四团。其优先在全国上下亲爱，团长专任军事指挥，政治及知识上事务与精神讲话，则由政党代表任之。晚，与马林商议提案。
蒋介石一行，于9月17日参观苏军步兵第一四四团，得以实地观察到在其军队内部党和军的实际关系――团长专任军事指挥；行政事务及政治教育则全由党代表担任，权责划分得非常明显。这个制度，在贯彻以党领军方面产生很大的保证。这些观感，对于后来创建黄埔军官学校、国民革命军，不无可供参考之处。
上午，马林与胡定康过谈。下午，参观步兵第二学校。回宾馆后，接见中国留学生。
参观步兵第二学校，对蒋介石来说是学习的一极好机会，后来在创办军事学校时，好多办法都取自于这次参观所获取的经验。